手紙などの形式で難しいのは、やはり「始まり」です。
すなわち「書き出し（＝時候の挨拶）」を攻略すれば、手紙が億劫になったり恐れを感じたりすることがなくなると言えるのではないでしょうか。
「時候の挨拶」とは、季節や気候による景色や雰囲気、相手を思いやる気持ちを短く表現した一文で、美しく控えめなものが伝統的に使われています。一般的な「定型」は「二十四節気」（＊）に基づいた季節感がベースになっています。

例えば「秋」は「暦の上」では暑い盛りの8月8日頃の「立秋（りっしゅう）」から始まります。
感覚的な季節とは異なるので、マナー（慣習）としての定型を用いる場合には注意が必要です。
マナーの本やインターネット検索では「時候の挨拶　○月」と発送月（月末月初をまたぐ場合には届く月）を参考にしますが、ほとんどが月の中でも上旬・中旬・下旬など分かれているので、さらに注意が必要です。
実際、本やインターネットではこの何倍もの定型が例として書かれていますが、私自身はあまりにも使い慣れないような言葉や、実際の気候とかけ離れているものは、受け取ったほうも戸惑うのではないかと思うので使いません。
例（9月）として、私が参考にしている定型のラインナップはこんな感じです。

［9月初旬］
残暑の候（＊「白露」の前日まで）
初秋の候（＊「白露」の前日まで）

［9月中下旬］
爽涼の候（中〜下旬）　
秋晴の候（中〜下旬）
仲秋の候（中〜下旬）

ほかに
虫の音に秋の訪れを感じる季節となりました。
空の色もいつしか秋めいてまいりました。
中秋の名月の頃となりました。（＊日にちに注意）
秋風が心地よい今日この頃

という詩的な挨拶もポピュラーです。
手紙をリズミカルに始めることができるので「〇〇の候」より初心者向きです。
ビジネスレターには不向きなものもあるので、相手との関係や「何のための手紙」なのかを基準に考えたり調べたりするとよいでしょう。
また、花や食べものの「旬」は地域差もあるので視野を広くもつことも大事です。

手紙とは「相手や自分の環境や状況を見回して言葉を選び、思いやりを表現すること」。
長く日本人が大切にしてきた文化や新しい表現を知ることは、心を豊かにする大切なエッセンスとなるのではないでしょうか。